2020年7月，剛剛炒掉主帥薩里的尤文圖斯意外地選擇了皮爾洛執教球隊，雖然身為意大利名宿，但“睡皮”此前從未有過正式執教的經驗，短短一個賽季后，意甲丟冠、歐冠不敵波爾圖止步16強、僅有意大利杯和意大利超級杯入賬的成績讓斑馬軍團再次選擇了換帥，皮爾洛的第一段一線隊履歷就此結束，不過，由于二進宮的阿萊格里帶隊同樣不如人意，不少蒂尼又重新懷念起了皮爾洛，認為如果能夠給予前AC米蘭球星更多的時間，他是可以帶領球隊取得成功的。那么，皮爾洛會執教卡塔爾世界杯球隊嗎？
將一名只有幾天青年隊執教經歷的“菜鳥教練”直接提拔為一線隊主帥，放眼歐洲五大聯賽，尤文圖斯恐怕也是極為大膽的少數存在，在10年前扶正費拉拉失敗后，老婦人顯然還懷揣著由名宿執教球隊并取得突破的夢想，但現實最終再次給予了球隊一盆冷水。盡管皮爾洛的表現已經足夠超出預期，但意甲九連冠終結、歐冠十六郎的尷尬足夠令當時的球迷和管理層為止震動，而在讓C羅再次爆發的同時，球員時代在中場以優雅長傳獨步天下的皮爾洛也并沒有**隊的中場頑疾得到改善，在短短的一個賽季時間里，他能做到的東西顯然還不足以令一家豪門感到滿意。
離開尤文后，皮爾洛休息了一個賽季，直到今年6月才在土超球隊法蒂赫卡拉古魯克復出執教，不過在新賽季開始后，球隊一度跌至聯賽倒數第二的位置，皮爾洛的帥位也隨之出現動蕩，盡管存在下課危機，但在卡塔爾世界杯還有一個多月就將開始之際，他顯然不可能成為世界杯參賽球隊的主教練了，想要在未來走上更大的舞臺，他要走的路還很漫長。
